ušil dopravné predpisy v roku 1947. Nepolepšil sa ani potom, čo mu niekoľko krát odobrali vodičský preukaz, naposledy doživotne. Za jazdu v opitosti bol Redmon už raz odsúdený na 9 a pol roka, no po necelých piatich rokoch ho zo zdravotných dôvodov predčasne prepustili na slobodu. Po dvoch rokoch ho však znovu zadržali a sudcovia mu "naparili" 17 rokov. Z väzenia by sa mal vrátiť ako 91-ročný.